2008年10月28日是马拉多纳开始执掌阿根廷队教鞭的日子，这天足协主席格隆多纳找他和比拉尔多开了个会，其后老马自己率先把消息宣扬出去。会面地点是在布宜诺斯艾利斯市马德罗港商业区一处餐厅，而正式上任日子是6天后。
阿根廷《民族报》写道：“从2008年10月28日马拉多纳被任命为教练，到2010年7月27日被足协宣布不予续约，共经过637天，风风雨雨的日子长达21个月，一直没有停歇。这期间有过历史性惨败，有世界杯预选赛精疲力竭的出线，有他肆无忌惮谩骂媒体后遭受的国际足联处罚，也有一个民族对马拉多纳和梅西两大偶像的幻想，但最后在南非世界杯1/4决赛上却冰消雪融了。”
但有个事实无法否认：1978年本土夺冠后，阿根廷在世界杯上取得的三个最好成绩，都与迭戈有关，他作为球员取得冠亚军各一次，作为教练打进8强一次。
野马脱缰
马拉多纳出任阿根廷队教练是个令世界震惊的决定，出自有沙皇之称的足协主席格隆多纳之手。迭戈后来说，接到格隆多纳电话后他便预感到有非同寻常的事发生，然后自己驾车赶到马德罗港的餐厅。有消息说，最先提议试试老马的是足协主席格隆多纳的儿子翁贝托(足协秘书)，但做出最终决策的当然还是大佬格隆多纳。
当国家队教练是老马多年来的梦想。为进国家队教练班子，老马曾跟格隆多纳央求和争吵过多次，没想到这一梦想突然间变成现实。马拉多纳一口答应了对方的全部要求，尽管在几天内他就变了卦，譬如拒绝巴蒂斯塔当助手等，他说“我需要绝对忠实的人”。
6天后在足协的新闻发布会上老马正式出任主教练，但那天格隆多纳脸色不好看，因为老马已经给他来了下马威，巴蒂斯塔是他赶走的第一个人。后来他又赶走了翁贝托，并逐步把恩师比拉尔多边缘化。老马从上任第一天起便不是一匹驯服的马，格隆多纳本想用比拉尔多、巴蒂斯塔和翁贝托从上、下和侧面夹住这匹野马，但他不吃那一套，野马很快便脱缰了。
几乎无执教经验的马拉多纳像变了一个人，忘我地投入工作。几天后他飞往欧洲，为11月17日的首场亮相做准备：阿根廷客场与苏格兰友谊赛。马大帅1比0旗开得胜。老马整场比赛十分沉稳，往日的疯狂无踪无影。有媒体写道：设想了马拉多纳一百种姿态，唯独没想到他的镇定和沉稳。
真正的亮相从世预赛开始。2009年3月28日主场4比0大胜委内瑞拉，乐坏了球迷，然而，接下来的一场便把梦想的火苗完全扑灭了。4月1日客场前往玻利维亚海拔3600米的赛场作战，一腔热血、一味进攻的阿根廷1比6惨败。这是个黑色纪录，此前阿根廷队只在1958年世界杯上丢过6个球，以1比6输给捷克斯洛伐克。
老马不尊重科学，不承认高原反应对球员的影响，导致惨败。一个基本常识是临近比赛才上高原，高原反应在两个小时后才出现。老马却不汲取教训，两个月后的6月10日率队赴厄瓜多尔比赛时，依旧猛冲猛打。这里海拔2900米，阿根廷0比2败阵。到这时，信奉上帝的阿根廷人已不对马拉多纳抱太大希望，因为他有勇无谋。
巴阿大战
9月5日巴阿大战，这是第15轮预选赛，而自从实行双轮大循环赛制以后阿根廷队都是在14轮前获出线权，如今形势很不妙。老马为换运气，把赛场转移到罗萨里奥市的中央队球场，以往主场一直安排在布市的河床纪念体育场。可是，却没有达到换场如换刀的效果，上半场便让巴西队打进两个球。南美两强交锋，主场作战出现这样的结果形同于完败。
首发前锋梅西和特维斯都哑火，到这时为止阿根廷还在锋线上使用小个子。下半场老马用阿圭罗替下马克西·罗德里格斯，第68分钟才派上高大的米利托，接替的是特维斯。第65分钟达托洛扳回一球，可法比亚诺在第77分钟梅开二度，比分锁定在3比1。
主场输给巴西后，对方以积30分率先出线，阿根廷则22分列第四，哥伦比亚和厄瓜多尔均以20分在后面虎视眈眈。败在巴西人脚下是耻辱，赛前信誓旦旦的马大帅变得脸面无光。南美洲两大足球巨人之间的角逐，竟书写了这样不光彩的一页，马拉多纳的威信降到了谷底。有媒体写道，他的天才在教练席上已全然不见，布阵和临阵指挥一塌糊涂，迭戈带领阿根廷正走向深渊。
紧接着在9月9日客场与巴拉圭比赛中，阿根廷又0比1败阵，在积分榜上跌落到第5，而南美只有4个直接出线名额。双循环赛制本来是为避免强队遭淘汰而设置的，现在则像一条绳子勒在阿根廷队的脖子上。
肆意发泄
马拉多纳执教期间有过几次发泄的表演，令人感到尚畅快的是与秘鲁一战后扑向草皮，像只小船一样在滂沱大雨中滑行。那是10月10日主场与弱旅的争夺，到补时阶段才由帕勒莫打进致胜球，2比1艰难获胜。若没这个球，阿根廷将与厄瓜多尔并列第5位了。现在则列第4，仅比乌拉圭多1分。
最后一战正是客场与乌拉圭作战，是拉普拉塔河对岸的宿敌。10月14日，马拉多纳无奈中排出了后来他称之为“四中卫”的后防线。媒体在总结时说这是老马第一次在比赛中有了战术想法。这个阵型抵挡住对方猛攻，双方僵持不下。后来是替补上场的博拉蒂以一记远射破门，阿根廷获胜，以第4名的身份直接晋级世界杯，真是命悬一线后的涉险过关。
接下来便是老马最著名的一次恶毒发泄。赛后他在新闻发布会会上对记者们大骂：“吮吧，接着吮吧。”之后在球队大巴上，坐在车窗旁的他把一只大拇指放进嘴里，做着吸吮的动作。后来，国际足联对他处以两个月禁止带队的处罚。
为何把发泄口对准媒体记者呢？这便是他心胸极度狭窄的一面，听不得任何批评。可是他身上的缺点和劣迹那么多，又根本无法避免批评和指责。他接触的人，稍有不慎便惹得他发起脾气，谁也不敢说他的不是。对媒体，他的暴戾不可能随时上演，因而积攒在一起形成一腔邪火，便借这次机会倾泻出来。至于他语言的恶毒，则反应了其文化修养乃至教养的欠缺。
世界杯期间，老马一度不再那么生楞，譬如一次训练后朝一位身穿彩色外套的记者跪下，双手合十说：“麻烦你把那衣服脱下来吧。”他与媒体的斗争方式变得幽默，这是他心情非常好时的微妙变化。
虽然如此，在世界杯期间媒体大赞阿根廷队时，老马仍不忘旧账，两次在新闻发布会上说：“那些以前骂球队、现在赞扬球队的人，你们应该向队员道歉。道歉是一件有尊严的事，不是让你们脱裤子。”
“成熟”教练
马拉多纳是不是一名被认可的教练？直到预选赛结束时一直不是，很多人甚至认为他根本没有教练的基本素质。那么，什么时候他才有点像教练了呢？是2010年3月3日在慕尼黑与德国队进行的那场友谊赛，也就是有意识地排出“四中卫”阵型时。尽管是沿袭预选赛上与乌拉圭一战的方式，但表明他在思考战术了。后来他曾多次强调要在世界杯上打“四中卫”，这也说明了他对战术的思考。但“四中卫”极端保守，与阿根廷传统不符。
马拉多纳的另一次进步是在世界杯临近时，把“442”改成“343”。开赛前，阿根廷舆论有喜有忧，喜的是马大帅终于选择了进攻足球，忧的是防守会变薄弱。及至6月12日在世界杯首场亮相，阿根廷队突然大放异彩，马拉多纳的执教能力才得到认可。到了与墨西哥在1/8决赛上的碰撞，“成熟教练”的桂冠戴在了老马的头上。
虽然布阵是照抄1986年世界杯的阿根廷队，但毕竟打出了水平，老马在执教上的进步是事实。但与德国一战暴露出问题，成熟一词显然用早了，老马在遇到复杂局面时变阵和换人上都还很不成熟。
马拉多纳最成功的一点是激活了梅西，并且让他展示出很强的组织能力，这是不能否认的。
排斥异己
如果马拉多纳能够稍微约束一下自己，那么是有机会继续进步的，事情依旧坏在他的极端性格上。他坚持排斥异己，容不得任何不同意见，最终导致失去继续执掌教鞭的机会。
排斥异己、任人唯亲，是马拉多纳突出的弱点之一。所谓异己，有时候只是看着对方不顺眼，或不是对他唯唯诺诺而已。譬如比拉尔多曾是他的恩师，老马初掌教鞭时曾表态有问题会向他请教，“比赛时让他坐在我的旁边。”但第一个月二人一同跑了一趟欧洲，情况便出现了变化。以后，马拉多纳公开说希望比拉尔多做好自己的事，球队训练时站得远一点。老帅其实一直在尽力保持与他的关系，预选赛出线时流着眼泪拥抱老马。事后老马却说：“比赛的战术和球员安排都是我一手制定的，和他没有任何关系。”搞得比拉尔多只能敬而远之，像消失了一般。
这样的事例还有很多，被媒体提及次数最多的是世界杯23人名单排斥萨内蒂、坎比亚索，而把他喜欢的加尔塞放进去。没有道理，只是他看着顺眼还是不顺眼。老马也为把鲁杰里拉进教练班子而与格隆多纳争斗了很久，遭到格老坚决拒绝。
最终导致足协不再与他续约也正是这一点，老马坚持“我的人一个都不能动，动一动物品保管员我就走人”。结果，他真的走人了，结束了他的阿根廷队主教练生涯。
