马上开始的新赛季将是欧文职业生涯的第14个赛季，6岁就开始踢球的欧文已经三十而立，有很多人说欧文的职业生涯已经走向了没落，但他自己并不这样认为。不过欧文也已经开始为将来做打算，在曼联退役是他的目标，而退役后当教练则将成为昔日金童新的挑战。
“如果两年前问我打不打算当教练，我的回答是no，估计最多也就20%的机会。但现在我觉得以后当教练的可能性已经是80%。在足球圈内这是个自然发展的过程，18，9岁时你大概会说，“他是个好教练”，“这训练不错”，但总的来说，你只会干好自己分内的，踢好比赛，不用去想那么多。但年纪大了之后，就会开始越来越多地分析比赛和训练”。
当教练的想法是在欧文受伤最严重的那段时间萌生，那个时候只能坐在场边观战让他对足球有了不同的理解，“在纽卡斯尔的时候我下定决定拿教练证书，那时我已经27，8岁了，总是受伤，只能坐在看台上看比赛。就是从那个时候起我开始形成自己的一些想法，关于球员和阵型等等。因为我不能去想怎么准备比赛，只好开始琢磨教练说的话，开始想些和比赛整体相关的问题，例如队友们踢得怎么样，怎么在球队内创造更好的环境，战术上怎么改进，教练怎么实施自己的战术等等，完全是从另一个角度来看待足球”。
职业生涯饱经坎坷的欧文不会想要一步登天，将来执教就算从低级别球队带起，欧文也会认为这是个有益的经验，“（有关执教生涯）不排除任何可能性，当看到切斯特队在困境中挣扎时，我会想，“也许我能帮助他们，带领他们升级”，我不反感教练生涯从低级别联赛开始锻炼，我希望像滚雪球一样慢慢积累，慢慢前进”。
欧文之所以会下定走上教练之路的决心，来曼联投奔弗格森也是一个重要原因，弗格森就是所有教练的榜样，“我是在一位大师手下踢球，他应得的奖杯，他在过去20年所做的一切，说明他就是最棒的。弗爵爷总是像普通人一样和我们谈话，也许别人也会说自己是这么做的，但因为是爵爷这样做，所以意义更深。所有人都对爵爷感兴趣，想知道什么让他成功，什么让他与众不同，什么让他成为最佳。而我最感兴趣的是他的赢家心态。他执教的球队和他的教练班子也有这种精神力，所有的一切都是为了胜利。如果输了球，第二天曼联内部气氛就会变得灰暗，如果有人在球队外说了些什么或者内部有什么问题，弗爵爷就会发表讲话，让你听了简直想出去”。
在欧文眼里，弗爵爷就是一个教练的完美化身，涉足俱乐部的一切，是球员和教练的完美领导，为了执教曼联的巨大责任感，奉献了自己的一切，“在球场外他也有自己的生活，比如赛马和家庭，但难以想象他早上不到俱乐部来工作的样子”。
在曼联欧文感到一切都很舒适，他打算在这里退役，“我希望曼联就是我最后一家俱乐部，不过看看吉格斯和内维尔，就会觉得自己还能踢上5年。我今年30岁，还不希望职业生涯就此终结，理想状态下我就在曼联踢到退役”。
并不算很老的欧文对于自己其实还是很有信心，“上赛季我有过不错的表现，比如欧冠的帽子戏法，联赛杯决赛的进球，但最漂亮的还是德比战的绝杀，这是我职业生涯最高光、最令人激动的时刻之一，和对德国队的帽子戏法、足总杯决赛梅开二度、1998年世界杯对阿根廷的进球一样重要。我的伤病其实被夸大了，上赛季我打了43场，唯一遗憾的是赛季末冲击冠军时缺阵了不少场。伤病不会困扰我，要学会忍受这些”。
