博尔顿希望在这个赛季续租威尔希尔，但温格已经确认，18岁的威尔希尔将是新赛季阿森纳一线队中的一员。
在阿森纳对格拉茨风暴的热身赛中，威尔希尔虽然没有进球，不过其在中场活跃的表现令人眼前一亮。由于不准备在中场做重要的引援，因此温格决定将威尔希尔留在阿森纳，他将比以往得到更多的机会。
上赛季新年后，威尔希尔被租借到博尔顿。温格对这个选择的解释是，他认为威尔希尔的才华已经不应该继续在预备队联赛中挥洒，他该在英超得到机会，由于在阿森纳无法持续出场，因此租借到博尔顿这样的球队是不错的决定。
在博尔顿的半年，威尔希尔参加了14场联赛，打进1球助攻1次，表现属于中上。即便没有太大的闪光，但要知道他才18岁，如此表现已经证明他拥有巨大的潜力。
温格希望威尔希尔以参加2012年欧洲杯为目标，这样他就能以更大的动力争取一线队比赛机会。
与此同时，威尔希尔也对温格做了回应，他表示自己更渴望新赛季能得到更多的出场时间：“我只希望能继续踢球。我还没有和主教练聊过，因此我会找他谈谈，看未来会发生什么。我在博尔顿的租借期过得不错，我参加了一些比赛，我未来的目标还是能继续参加比赛，积累足够的经验。我想一旦你参加比赛，你就会适应比赛，这让你想踢更多的比赛，让你更有斗志。”
