一年后，阿莱格里如愿降落米兰内洛，去年此时，加利亚尼提议他执教，被老贝否掉。
阿莱格里2003年开始执教，只因卡利亚里成绩就两次荣获“金板凳奖”，挤掉莫里尼奥当选同行眼中的最佳，这一点足以令米兰世界振奋。比起尤文新帅德尔内里，阿莱格里可谓平步青云，更地道的意甲教练版“杜拉拉升职记”。
他巧用电影《穿普拉达的女魔头》中的对白，“所有人都想要我这样的生活，所有人都想在我在的位置”表达喜悦和成功快感，可这个位置是个不折不扣的陷阱。开训第一天自己竟一句话都没说，全听老板海侃，一开始就被钉在老贝傀儡、对弈失败者的角色上。好了，这给新赛季的米兰更多看点，看阿莱格里能否像莱昂纳多那样和老贝对着干。
老贝只夸新帅身材好
老贝如此介绍新帅，“阿莱格里跟我见面时第一句话说了什么？他说我们上次会面的大餐(5月22日首次碰面)太棒了，我回答，米兰内洛的食品同样棒。他是利沃诺人，但不是右派，我控制住他了，而且让他表了决心。”利沃诺是典型的左派城市，球迷曾头戴围巾嘲笑老贝会见普京时头戴围巾的扮相，老贝先在政治上打压阿莱格里。
阿莱格里正好顺势向主席靠拢，“我热爱故乡和那里的生活，不过要说利沃诺人的政治倾向和喜欢争议的习惯，我真是个非典型的利沃诺人。家乡的朋友为我执教米兰高兴自豪，并没因我为贝卢斯科尼工作减少这份情感。”
“我无法再给D&G提供比阿莱格里身材更棒、更能展示品牌魅力的人选了，他是个漂亮的小伙子，当电影演员都没人有异议，除此之外他还是优秀教练。”老贝以玩笑缓解压力，吹捧阿莱格里身材好，“跟我一起工作非常轻松，马罗尼(意内政部长，随同老贝参加了米兰开营)清楚，因为我跟身边的人有什么说什么，我觉得不妥的当面说。莱昂纳多很优秀，我对他的推崇始终不变，不过他的一些决定我不喜欢不认同，帕托打边锋让我难受，亨特拉尔距离球门四五十米，我受不了。”
由此迅速转到未来的米兰，“不能踢单前锋，该双前锋，或者中锋身后有前腰，再加一个左前锋和一个右前锋。莫里尼奥的阵型？他从我这学的！想赢球必须进球，想进球必须射门，要射门必须靠近球门，球员都远离球门，结果就是上赛季的德性。米兰要把足球比赛变成大戏，让观众欢呼，米兰的任务永远是：赢，赢得漂亮！我早就跟阿莱格里讲了我的观点，我认为他立刻认同了。”
《罗马体育报》根据贝卢斯科尼言辞归纳出他对新帅、新球队的8点要求。1.以结果评判阿莱格里，目标联赛第三名、冠军杯踢得精彩。2.所有比赛争胜，战术主动。3.小罗居中，和帕托必须靠近球门，前锋多射门。4.无需大牌引援，手头的米兰技术能力有保证。5.小罗核心，围绕他建队。6.场内外纪律和人性兼顾，少拿大棒政策，少惩罚球员。7.多起用年轻人。8.以场面博得众人好感，找回米兰应有的影响力。
阿莱格里被老贝胁迫开不了口，一次官方亮相都没有，他的米兰什么样只能是谜，只能从友谊赛中窥探。他留给观众的，只有上月26日签约后对《米兰体育报》的一席采访，他倒像个助教了。
和卡利亚里僵持了一个月总算解决全部教练组成员问题，6月25日在图拉蒂大街签署两年税后150万欧元年薪的合同，带来3个助手，门将教练兼助教兰度齐、体能教练佛莱迪、技术助理格拉尼，兰度齐是米兰二号助教，位置排在塔索蒂之后，有望担任教练的菲利普·加利继续留任青训营主管。
阿莱格里为尽快抽身，放弃了带卡利亚里保级的奖金。从5月22日敲定加盟到6月底才签约，阿莱格里万分疲惫，“真是漫长的一个月，幸好结果不错，期间我有点不耐烦了。米兰去年踢得漂亮，我从莱奥手中接过一份价值连城的遗产。米兰对我来说是执教生涯的顶点。”
对老贝，好奇多过担心
6月28日，阿莱格里在领队门塔纳、俱乐部新闻官和米兰内洛基地经理陪同下参观了整个训练营，他选择莱昂纳多留下的5号房间，当时米兰实验室正在修缮，阿莱格里和陪同者们一起看了荷兰对斯洛伐克的比赛，随后在米兰城中心选定了住所，和加利亚尼在贾尼诺餐厅共进晚餐讨论建队计划。
马尔蒂尼、加利等老米兰球员都对他开绿灯，“他是很注意培养年轻人并敢于使用的大胆教练，他在萨苏奥洛和卡利亚里的足球风格快速又精彩，我们确信米兰找对了人，未来的米兰充满希望。”谢甫琴科借回米兰探望老友之际也附和，“到了革新的时候，该用这样的教练。我不认识他，但听朋友说他很棒，为人乐观谦虚。”
阿莱格里对老贝的“参政”早有耳闻，这次见识了，“如果害怕，我就不来了。我好奇，但不担心，我喜欢挑战。我知道米兰大牌多，是我此前没遇到过的情况，但我不会改变。这支球队的确赢过很多，却还有很多工作要做。足球界不成文的法则是：你的荣誉人们迟早会忘记，必须再赢，才能保持住威望。谁说米兰太老？有不少年轻人，再说老球员也不满足曾经的荣誉，找到动力和激情是重启的根本。”
相比老贝回头看的空话，阿莱格里的显然更实在一点，对待历史荣耀的态度上，教练已然背叛老贝，“心理动力远比战术设置重要，尤其对米兰这种技术水平已相当高的球队来说。情绪和身体状态，是米兰的天平。我的首要任务是在这些元素中找到平衡点，不夸大一个，也不缩小一个。”
自我评价？“我不是将军，不会喝令，可我依赖规则，每个人都要尊重自己的角色。我对球员的要求简单：合作精神和尊重他人。我喜欢和球员对话，永远不会抬高声调。”意大利媒体充分认可阿莱格里的执教风格，说他是“老实人”，上赛季被拉维奇故意把球踢到自己屁股上也没有反抗，仅有的不快是和那不勒斯教练马扎里在场边的口角。
阿莱格里坦言6月末和莱昂纳多保持密切联系，“他是个纯粹的诚实的人，没给我什么特别建议。”他解释米兰俱乐部对他的要求，“联赛前四，欧冠尽可能远，我本人要尽量保证联赛前三。”
他在卡利亚里阵型是4312，科苏支撑马特里+杰达(或内内)，他推出二线前锋拉加楚，中场的拉扎里也具进攻性，可以移植到米兰版本中，“米兰将打4312，抑或4321，还有433，这些都是同一主题下的变化。小罗可以在双前锋身后，也可打左边锋，取决于对手和比赛特点，小罗可以踢想踢的位置，享有绝对自由。我期待他比去年贡献更多。亨特拉尔优秀，但特点和博列洛、因扎吉接近，要看市场变化。帕托才20岁，仍有不少上升空间，别拿罗纳尔多20岁成型说事，球员之间各有不同。”
敢抵制老板的假大空？
他推崇的足球模式是萨基和卡佩罗的米兰，“第一种革命性强，第二种更稳健，两种都能靠很多方式获取胜利，也告诉我足球不光是进攻，还得防守。”他还崇拜安切洛蒂，表示从安帅的米兰中学到了攻守平衡的一面，上赛季被炒后，他特意到斯坦福桥观摩过安帅训练。
《米兰体育报》结合莱昂纳多米兰的局限分析阿莱格里建队走向时称，莱奥的巴西式球队阵型过长，对个体球员尤其是前锋太过依赖，帕托伤停阶段球队攻击乏术、整个赛季中场球员才1个进球、皮尔洛零进球都是整体不理想的写照，对中后场的防守消耗太大。
阿莱格里在卡利亚里已拿出一套成熟的整体作战方案，对中场球员的跑动、插上助攻特别是边路很有讲究。未来米兰将彻底抛弃莱奥的“4-2-灵感”过分清晰的划分，让中场多一个全能选手弗拉米尼或加图索分担球队工作，所以很难实现西多夫、小罗、帕托、博列洛的共存。在踢得漂亮和赢球两者间，阿莱格里坚定后者，抵制老贝的假大空，“不赢球何来快乐？”
熟悉阿莱格里的人称他为“球队一员”，说他懂得在恰当时间开玩笑调节更衣室气氛，他和球员保持朋友的关系，这和卡佩罗、莫里尼奥等不同，训练之余他和门将加练，他在门前25米处像前锋一样练习射门。他喜欢加入队内对抗赛，喜欢全场4个球门的对抗练习，通常让负方球员购买零食给胜方，或者第二天全队喝咖啡、吃点心由负方埋单。训练多是有球练习，延续莱奥的巴西风格，对20岁球员的要求和对30岁以上球员要求不同，懂得区别对待。
阿莱格里从小是尤文球迷，自述“喜欢普拉蒂尼，特别有头脑”，如今，米兰需要他的头脑，对付老贝也需要。
